Молодой человек, чья работа заключается в создании остроумных подписей для поздравительных открыток, однажды встречает в офисе ту самую коллегу, что заставляет его сердце биться чаще. Уверенный, что она — его судьба, он с головой погружается в романтические отношения, полные надежд и мечтаний. Однако 500 дней, проведённых вместе, постепенно раскрывают перед ним сложную и многогранную реальность любви.
Оказывается, путь к счастью не подчиняется заранее написанным сценариям и полон неожиданных поворотов. Герой понимает, что настоящие чувства невозможно упаковать в красивую фразу, а жизнь пишет свои, порой самые забавные и непредсказуемые, истории.